杰克 施拉姆(本 史提勒饰)和布莱恩 基尔肯尼 芬(爱德华 诺饰)是从小在一起长大的朋友,如今两个人均已长大,并且在社会上颇为成功。两个自信的年轻人如今都生活在纽约西区。事情突然发生了一些变化,他们儿时的玩伴,如今已出落成美女的安娜 蕾莉(吉娜 艾夫曼饰)回到了纽约,在一家公司做行政管理工作。怀着一种奇怪的复仇心理,安娜重新进入了杰克与布莱恩的生活,引发了一场复杂的三角恋,杰克和布莱恩不久便发现他们俩都被安娜迷住了,两个好朋友在情感、友谊和信仰面前进退两难——布莱恩已经发过誓言要保持独身,而杰克即使想要结婚,也不能超越他的信仰所允许的范仰所允许的范围。